Damals war es durch das „Alte Wittmunder Tief“ – einem Nebenarm der Harle, der 1905 verrohrt und zugeschüttet wurde, möglich, mit dem Boot quer durch den Ort zu fahren. Das Alte Tief zweigte an der Isumser Brücke im Süden Wittmunds ab, lief der jetzigen Isumser Straße entlang zum Hafen am Markt, weiter hinter Knochenburg, Finkenburg- und Buttstraße zum Hafen am Ostermoor, der nördlich der damaligen Gastwirtschaft am Ende der Buttstraße lag. Das Tief vereinigte sich weiter nördlich in Mosewarfen wieder mit der Harle. Bis zum Bau der Carolinensieler Straße im Jahr 1866 herrschte dort Schiffsverkehr, auch einige Jahre ein reger Personenschiffsverkehr auf der Harle mit dem Raddampfer „Concordia“ zwischen Carolinensiel und Wittmund. In den 1890ern wurde der Hafen zugeschüttet.

In der Brückstraße ging über das Alte Wittmunder Tief eine große Brücke. Eine zweite Brücke war am Ende der Drostenstraße an der Finkenburgstraße. Dort ist noch ein Mauerrest der damaligen Führung erhalten.1907 wurde in der Brückstraße das erste Feuerwehrhaus gebaut. Noch heute erinnert am Neubau ein kleines Türmchen an das ehemalige Spritzenhaus.1910 erwarben die katholischen Bürger ein kleines Haus an der Brückstraße und bauten es zur Kirche um. 1960 entstand die heutige katholische Kirche an der Bismarckstraße.

Die Klusforder Straße ist eine der ältesten Straßen Wittmunds. Ihr Name heißt übertragen: Straße, die zu einer Kluse/einem Gasthaus führt.
Dieses an der Ecke Klusforder-/Finkenburgstraße früher stehende, im Jahr 1616 erbaute Gebäude wurde als Armenhaus, so genanntes Gasthaus genutzt. Die sich dort befindliche Eiche wurde 1871 zu Ehren Bismarcks gepflanzt. Das Haus wurde 1880 abgebrochen und durch den jetzigen Bau ersetzt. Heute hat der Heimatverein Wittmund sein Domizil dort untergebracht.

Das Gaswerk wurde dort 1903 in Betrieb genommen. Heute befindet sich der städtische Bauhof an der Stelle.

Der Jan-Schüpp-Brunnen in der Wittmunder Innenstadt ist dem Wittmunder Stadtoriginal Jan Schüpp gewidmet. Die rund einen Meter hohe Bronzefigur auf dem Brunnen in der Brückstraße zeigt einen Ostfriesen in Arbeiterkleidung mit Schaufel, regional umgangssprachlich Schüppe genannt, der die Schaufel mit beiden Händen am Griff und Stiel tatkräftig umfasst hat, obwohl er selbst noch auf dem Blatt der Schaufel steht. Die Brunnenfigur soll für die ostfriesische Lebensart stehen, nicht alles zu schwer und sich selbst auch mal auf die „Schüppe“ zu nehmen.

Die Peldemühle in Wittmund wurde 1741 von Popke Embken als Privatmühle erbaut. Bis dahin wurden Mühlen in Ostfriesland nur herrschaftlich betrieben: Die Mühlen gehörten dem Fürsten von Ostfriesland und wurden in Erbpacht vergeben. Die Peldemühle ist der älteste, noch in weiten Teilen funktionsfähige Galerieholländer Deutschlands und ein Bauwerk von landesweiter Bedeutung. Die Mühle wurde früher zum Schälen (plattdeutsch: pelden) von Gerste genutzt, in den 1930er Jahren wurde der Peldegang aus- und ein Mahlgang für Roggen und Weizen eingebaut. Die Peldemühle gehört heute der 2006 gegründeten Johann und Helene Ihnen Stiftung. Betrieben wird die Mühle von dem 2015 gegründeten Förderverein Peldemühle Wittmund, der sie der Öffentlichkeit zugänglich macht. Weiterhin befinden sich in einem Anbau seit Mai 2017 die Ausstellungsräume des Ostfriesischen Kunstkreises.
Der Ort des Gerichts und der Exekution am Galgen in Wittmund mag sich früher in der Nähe der Peldemühle befunden haben. Die heutige Verlängerung er Schulstraße heißt auch Galgenweg. Der Flurname  war „Gerichtskämpe“ – dem Namen nach dürfte hier das Gericht getagt haben. In den Gerichtskämpen wurde früher nicht nur Recht gesprochen, der Platz ist auch das älteste Festgelände von Wittmund.